Улица Чаплыгина относится к району Басманный, ЦАО столицы, пролегает от улицы Покровка на северо-запад, проходит параллельно улице Жуковского и заканчивается около Большого Харитоньевского переулка. С северо-востока к улице подходят Фурманный переулок и улица Машкова, с юго-запада прилегает улица Макаренко. После пересечения с улицей Покровка улица Чаплыгина переходит в Лялин переулок.
Садовая-Черногрязская улица, которая является участком Садового Кольца, пролегает в пятисот метрах от описываемой улицы. Улица Покровка, Большой Харитоньевский переулок, а так же Фурманный переулок и улица Машкова, выходят к трассе Садового Кольца.
Улица Покровка от границ описываемой улицы прилегает к Старой Басманной улице. Старая Басманная улица выходит к Спартаковской улице, которая пересекает Бауманскую улицу и тянется до пересечения с трассой ТТК.
В километре севернее от пересечения улицы Покровка и Садового кольца находится Казанский вокзал. Казанский вокзал размещается около южной границы Комсомольской площади. На площади так же расположены Ярославский и Ленинградский вокзалы.
В двухсот метрах западнее улицы Чаплыгина находится Чистопрудный бульвар, сквер и небольшой пруд в центральной части бульвара. Чистопрудный бульвар является участком трассы Бульварного кольца. К Чистопрудному бульвару выходит западный участок Большого Харитоньевского переулка. Улица Покровка пересекает Бульварное кольцо и примыкает к улице Маросейка. Через улицу Маросейка и улицу Ильинка можно добраться до границ Красной площади.
Описываемая улица ранее носила название Машков переулок, название дано по домовладельцу 18-го века, господину Машкову. В 1942-м году переулок был переименован в честь Чаплыгина Сергея Алексеевича, 1869 – 1942-го годов жизни. Сергей Алексеевич – научный деятель, академик, основоположник гидро и аэродинамики. Чаплыгин ранее проживал на этой улице.
Протяжённость описываемой улицы составляет триста двадцать метров, около улицы расположены:
- Шестиэтажное двух подъездное здание в доме находится суши-бар, туристическое агентство.
- Офисное здание.
- Бывший дом кооператива «Политкаторжанин».
- Семи подъездное шестиэтажное здание.
- Восьмиэтажный жилой дом.
- Особняк постройки 1848-го года. Здание отреставрировано, отдано под офисы.
- Четырёхэтажное здание, ранее доходный дом.
- Посольство Латвии.
- Шестиэтажный пяти подъездный дом с красивой архитектурой, ранее доходное здание.
- Трёхэтажное здание – бывший особняк.
- Пятиэтажный многоквартирный жилой дом.
- Четырёхэтажное двух подъездное здание.
- Офисный центр.
- Четырёхэтажные жилые дома.
- Театральный колледж.
- Деловой комплекс.
- Пятиэтажный двух подъездный дом.
Около улицы Чаплыгина расположены небольшие участки природной растительности, природные насаждения находятся в двором секторе, не далеко так же протянулись несколько скверов.
Метро «Чистые пруды» находится в четырёхсот метрах от описываемой улицы. Трамваи №№ 39,3, А, и автобусы № 3Н курсируют по Чистопрудному бульвару.