Каширский проезд находится на границе двух районов Москвы, Нагатино-Садовники и Москворечье-Сабурово, в Южном округе столицы. Протянулся от Старокаширского шоссе, параллельно железной дороге направлением Москва, Павелецкий вокзал – Бирюлёво-Пассажирская с железнодорожными станциями «Коломенское» расположенной напротив проезда и станцией «Чертаново» южнее территории Каширского проезда. Заканчивается описываемый проезд прилеганием к Первому Варшавскому проезду. Отсчёт домов начинается от Старокаширского шоссе.
Своё название проезд получил в 1973-м году по расположенному рядом Каширскому шоссе, которое в свою очередь было названо по находившейся здесь Каширской дороге, в 17-м веке называлась Коширской или Каширской дорогой, которая соединяла столичные территории с городом Кашира, который был расположен на реке Оке.
Протяжённость Каширского проезда насчитывает один километр триста метров, вдоль его границ находятся, начиная от Старокаширского шоссе на восточной стороне расположены:
- Жилые дома относящиеся к Четвёртому кварталу Москворечья, района Нагатино-Садовники.
- ГУП Научное производственное предприятие «Мосгормаш».
- ОАО «Мосгороптторг».
- Филиал ГУП «Мосавтохолод».
- Автостанция «Варшавская».
- Особое конструкторское бюро безштанговых насосов.
- Склад ООО «Айрен Маунтейн».
- Октябрьская плодово-овощная база.
- Бывшая территория Москворецкого пивзавода.
- ОАО «Мосрыбкомбинат».
На противоположной стороне Каширского проезда расположены:
- Автомобильная стоянка МСГА.
- Торговый комплекс на Варшавке.
- Магазин автозапчастей «Автоальянс».
- Конечная автобусная остановка «Станция метро «Варшавская»».
- Магазин продукты.
- Железнодорожные кассы.
- Автостоянка магазина «Автозапчасти фирмы Техком».
- Большой складской комплекс.
- Спортивная площадка.
- Гаражи.
- Автостоянка МГСА.
Почти всю протяжённость территории Каширского проезда занимает производственный сектор, только около Старокаширского шоссе находятся жилые дома, около которых оборудованы автомобильные стоянки, парковочные территории, газоны, аллейки и дорожки для прогулок, здания и организации относящиеся к инфраструктуре Четвёртого квартала района Нагатино-Садовники. А так же около дома № 4 по Старокаширскому шоссе расположен кафе-бар и чуть дальше от него ресторан «Усадьба».
Из основных дорожных артерий, расположенных около Каширского проезда можно перечислить: Каширское шоссе, Коломенский проезд, Варшавское шоссе.
По восточной стороне Каширского шоссе поблизости от Каширского проезда располагается Городская клиническая больница № 7, а так же клиника лечебного питания. На пересечении Каширского шоссе и Коломенского проезда расположена территория большого строительного рынка и торговый комплекс «Каширский двор».