Старокалужское шоссе относится к Обручёвскому району, ЮЗАО. Пролегает от улицы Обручева в северном направлении, тянется до улицы архитектора Власова, никаких других пересечения с улицами и проездами не имеет. Возле Старокалужского шоссе пролегает Профсоюзная улица, которая после пересечения с МКАД переходит в трассу А-130. Так же возле Старокалужского шоссе располагается улица Академика Челомея, улица Воронцовские Пруды, улица Академика Пилюгина, от улицы Академика Власова в юго-восточном направлении отходит улица Намёткина.
В километре от Старокалужского шоссе протянулся Ленинский проспект, до которого от границ Старокалужского шоссе можно добраться по улице Обручёва.
Своё название Старокалужское шоссе официально получило в 1986-м году, шоссе является участком старинной дороги, которая пролегала в направлении города Калуги. Старокалужское шоссе так же носило название Калужское шоссе, иногда указываются оба названия.
В августе, в 1960-м году, Калужское шоссе, его участок до посёлка Тёплый Стан было присоединено к столичным границам, около шоссе началось строительство жилых районов. В 1970-х годах возле шоссе была проложена Профсоюзная улица и Старокалужское шоссе, как транспортная магистраль перестало быть значимым. Часть трассы была застроена и сохранилась, как второстепенные проезды, разные участки Старокалужского шоссе были переименованы либо стали относится к другим улицам. Один бывший участок Старокалужского шоссе протянулся между улицей Вавилова и Ломоносовским проспектом, как внутриквартальный проезд, другой участок описываемого шоссе стал дублёром Профсоюзной улицы.
Протяжённость Старокалужского шоссе составляет один километр двести метров, около границ Старокалужского шоссе располагаются:
- Высотное здание – главное архивное управление города Москвы.
- Комплекс зданий – архив научной документации.
- ФГУП НИИ автоматической аппаратуры, академика В. С. Семенихина.
- Офисное здание.
- Автомобильная стоянка.
- Деловой центр «Валлекс», в здании размещаются офисы фирм и организаций, а так же учебные классы автошколы «Лидер-А».
- Административное здание.
- Территория бывшего второго автокомбината Мосстройтранса.
- Кафе «День и Ночь».
- Автомойка.
- Трёхэтажное офисное здание.
- Дилерский центр «Рольф-юг».
Возле границ Старокалужского шоссе зелёной растительности располагается очень мало. Недалеко от шоссе размещается природный Воронцовский парк, а так же в полутора километре от шоссе находится Тропарёвский лесопарк.
Станция метро «Калужская» расположена возле пересечения улицы Обручева и Старокалужского шоссе. Расстояние до метро «Новые Черёмушки» от этого же пересечения составит около двух километров. Через улицу Обручева. Возле Старокалужского шоссе курсируют автобусы №№ 163, 1, 41, 246, маршрутки №№ 163м, 246м, 224м.