Осташковская улица пролегает в Северо-Восточном округе административного типа и тянется через районы Бабушкинский и Лосиноостровский, а также район Северное Медведково. По своей протяженности данная улица достаточно велика – 2,7 километра и находится между Изумрудной улицей и 91 км МКАДа, а далее переходит в Осташковское шоссе.
Улица была так названа в 1964 году 29 августа из-за своей принадлежности к Осташковскому шоссе, которое пролегало в старинное село Осташково (сейчас расположенное в Мытищинском районе Московской области).
Тянется Осташовская улица с юга на север. Она берет свое начало от Изумрудной улицы, пересекает несколько улиц, таких как Летчика Бабушкина, Извилистый и Осташковский проезды, далее выходит на площадь с круговым движением и становится продолжением Енисейской улицы до МКАДа. За МКАдом она переходит в Осташковское шоссе.
На самой улицы отсутствуют станции метрополитена, однако ближайшие станции «Бабушкинская» и «Медведково» расположены минутах в пятнадцати ходьбы. По улице жители могут передвигаться на автобусах, маршрутных такси и троллейбусах, которых достаточно много и ходят они в разные районы столицы, так что здесь не возникает особых проблем в транспортном плане, не считая пробок.
Вдоль улицы находится несколько жилых кварталов, таких как 11-й и 11-А, 13 А, Б и В и 12 кварталы Медведково, с детскими садами и школами, что очень удобно для местных жителей. Это обычные дома панельного типа со стандартными квартирами. Из объектов инфраструктуры на протяжении всей улицы имеются продовольственные и бытовые магазины, образовательные учреждения, среди которых выделяется Московский пограничный институт ФСБ РФ, аптеки и несколько поликлиник. Промышленных предприятий здесь мало – это «Опытно-экспериментальный завод «ИРЕА» и недалеко от Осташковской улицы «96 Военный завод».
Вообще, экологическая обстановка вдоль и рядом с улицей очень благоприятная. Сказывается малое количество промышленных объектов и много зеленых насаждений, которые произрастают вдоль улицы. Также вблизи Осташковской улицы находится Джамгаровский и Медведковский парк с великолепными прудами и тенистыми аллеями, где любят отдыхать жители не только близлежащих улиц, но и всей Москвы.
Кроме парков, можно провести время в уютных кафе и ресторанчиках, которые находятся как на Осташковской улице, так и на соседних.
Данная улица предназначена для тихого и спокойного проживания. Здесь есть все необходимое для детей и молодежи – школы, детские сады, спортивные и детские площадки, аллеи и бульвары, что, конечно же, только положительно сказывается на населенности Осташковской улицы и многие гости столицы стремятся приобрести жилье именно в этом районе.